Via Carolina (il nome è dedicato alla consorte di uno degli ultimi duchi Sforza) si apre in fondo alla Piazza del Castello a sinistra. All'inizio della Via, sulla destra, si incontra la casa natale di Domenico Bulgarini (come ricorda una lapide sulla facciata), editore e scrittore.
Il primo vicolo sulla destra (via dei Forni) è caratterizzato da tipiche strutture medievali (portali, chiassi, tracce di porte a sesto acuto). Il nome ricorda la presenza dei forni della Comunità utilizzati un tempo per cuocere il pane da ogni famiglia.
Più avanti, superata la  Chiesa del Suffragio, sulla destra si apre una piazzetta in cui una lapide ricorda il bombardamento americano del 12 giugno 1944, che provocò la distruzione delle case e la morte di una ventina di persone (l'aviazione americana aveva come obiettivo il comando tedesco – con Kesserling, comandante in capo delle truppe di occupazione tedesche in ritirata – che, il giorno prima, aveva trasformato uno degli edifici della Piazza in proprio quartier generale).
Subito dopo, lungo la via, sulla sinistra, si incontra la prima di una serie di particolari strutture di case medievali a tre porte rappresentanti, per analogia, i tre momenti centrali dell'esistenza: la vita, il matrimonio (la festa), la morte.