La Rocca Aldobrandesca di Santa Fiora  sorse attorno all'anno mille e, nella seconda metà del Duecento, divenne la sede del potere della Contea di Santa Fiora, a seguito della spartizione dei beni della famiglia Aldobrandeschi.
Della primitiva fortificazione sono rimaste solo le due torri addossate al Palazzo Sforza Cesarini, note come Torre degli Aldobrandeschi e la Torre dell'Orologio..
La Torre degli Aldobrandeschi,  a sezione quadrangolare, è la più imponente, con strutture murarie in pietra e con la parte alta priva di coronamenti.
La Torre dell'Orologio, più bassa, si presenta a sezione quadrata con un alto e possente basamento a scarpa cordonato; a metà altezza, sulla parete che guarda verso la piazza, è collocato l'orologio che le conferisce la denominazione (del'antica cerchiatura ceramica originaria, formata dai dodici segni dello zodiaco che cingevano un sole raggiato, forse opera del Della Robbia, non resta che l'elemento centrale). Le strutture murarie in pietra hanno mantenuto pressoché intatto l'originario aspetto medievale. Entrambe le merlature sono invece il risultato di interventi di restauro effettuati nel corso dell'Ottocento.
Una gustosa storia, quasi con il sapore di leggenda, ci ricorda la funzione dominante che la rocca, aveva nel Medioevo.
Quando i senesi, nella seconda metà del Trecento, conquistarono per un breve periodo il paese, dopo aver distrutto le abitazioni del Conte, fissarono il proprio centro di dominio territoriale nella nuova rocca affidandone le chiavi ad un certo Pietro il Tignoso, amante della compagnia e del buon mangiare. Una mattina i santafioresi si dettero appuntamento in una casa vicina all’abitazione del commissario senese. Quando la polenta di farina di castagne fu pronta, chiamarono a gran voce, amichevolmente, il Tignoso, che non poté resistere al pensiero della libagione. Mentre mangiava riscaldandosi alla fiamma del focolare, il povero Pietro si trovò legato e fatto prigioniero. Poi, insieme a tutti i militari di difesa del presidio, fu cacciato fuori dalle mura. Le abitazioni già occupate dalle guardie senesi furono messe a sacco dalla popolazione che si impossessò del sale, del grano, delle biade, delle suppellettili, delle balestre e delle armi, custodite nel cassero e nel castello.

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