Nel lato di piazza San Gregorio VII, dove inizia via Generale Orsini, è collocato il singolare Monumento alla Progenie Ursinea: un pilastro di travertino finemente decorato da eleganti bassorilievi, sormontato da un vaso baccellato, sul quale poggia un orso in piedi, forse aggiunto posteriormente, che sostiene, con le zampe anteriori, uno stemma ursineo.
Con molta probabilità l’opera, realizzata in occasione del rinnovamento urbanistico e monumentale voluto da Niccolò III Orsini, è dello stesso artista che, con grande virtuosismo, aveva ornato il portale, la vera del pozzo e i pilastrini nel cortile del palazzo Orsini.
Lo specchio anteriore alla base del pilastro porta incisa sopra la rosa araldica, un’iscrizione in latino datata 1490, che attraverso i simboli araldici della rosa e dell’orso vuole esaltare la gentilezza e la forza della Famiglia Orsini. Eccone il testo tradotto dal latino:
“ERCOLE DOPO LA GLORIA DI NEMEA ^[1], OPERO’ VARIE IMPRESE PRODIGIOSE, MA EGLI SI GUARDO’ DALLA MIA IRA (dell’orso); INOLTRE L’AMELLO NON VALE CHE PER LA BELLEZZA E IL PROFUMO, LA ROSA PREVALE SU QUESTO E SU MILLE ALTRI (fiori) PER AMBEDUE I PREGI. DA QUESTI SEGNI È LECITO FACILMENTE CONOSCERE: QUESTA (la rosa) SUPERA TUTTI I FIORI E L’ORSO STESSO LE BELVE, COSI’ LA STIRPE ORSINA, IL CUI STEMMA NOI DUE (rosa ed orso) FACCIAMO RISPLENDERE, PRIMEGGIA SU TUTTI PER LA VIRTU’ DEL BRACCIO, PER IL SENNO E PER IL CORAGGIO.
DURANTE LA REGGENZA DI NICCOLO’ III ORSINI PR(ovveditore) E CAPITANO GENERALE DELLE MILIZIE, NICOL(a) TURER. PRETORE, FELICIANO VANNUZIO SINDACO, DOMENICO COVELLE E ANGELO DOMINICI DIFENSORI. ANNO DEL SIGNORE 1490”
Gli altri specchi del pilastro riportano motivi araldici: stemmi di Niccolò III, scudi alla romana, bassorilievi di armi; si trova anche lo stemma della Comunità di Pitigliano, rappresentato da due torri merlate tra le rose ursinee, nello specchio di destra.
Nella parte alta del pilastro di basamento, le tre fasce divise da piccole cornici sono impreziosite da bassorilievi ispirati a motivi naturalistici, quali fiori, frutti e cornucopie, oltre a festoni e scudetti gentilizi.

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