La Cittadella è il primo quartiere che si incontra nella visita del centro storico di Pitigliano ed è costituita dalle costruzioni che sorgono intorno all’attuale piazza Garibaldi. Vi si accede attraverso la porta che in origine era denominata “del Soccorso”, a protezione della quale stava un fossato con il ponte levatoio. La porta è ben conservata e caratterizzata da grosse bugne di travertino sovrastate dallo stemma Orsini e dalla scritta: “ IOHAN(nes) FRANCI(scus) III VRSINVS PITI(liani) COMES A(nno) D(omini) MDXLV” (Giovan Francesco III Orsini, Conte di Pitigliano, anno del Signore 1545)”.
Superata la doppia porta d’accesso, sulla destra, si trovano due opposte rampe di scale che raggiungevano la sommità dei bastioni. La scalata di sinistra conduce alla piazzetta della Cittadella, dove un tempo erano gli alloggi dei militari del presidio; a destra le scale portano a uno stretto e lungo ponte che scavalca la via per Sorano e collega la Cittadella alla parte nuova del paese. Costruito nel 1861, il ponte sostituiva un duplice arco dell’acquedotto seicentesco, le cui arcate si possono ammirare percorrendo via Cavour per piazza della Repubblica.
Al centro della piazza della Cittadella, in età moderna, si trovava la polveriera.
Sul lato opposto della porta d’accesso al paese si trova il Palazzo Comunale con il sottostante Teatro Salvini. In un locale sotto il Teatro, raggiungibile da una rampa di scale a sinistra della piazza ed ora adibito a pizzeria, si possono ammirare i grandi pozzi da grano degli Orsini, scavati nel tufo a forma di uovo. La costruzione del Municipio, precedentemente ubicato nel centro storico, fu portata a compimento nel 1939 su progetto dell’ingegnere ebreo Temistocle Sadun (F. Dominici 2001), mentre il teatro fu inaugurato da Tommaso Salvini nel 1870, dopo il restauro di quello più antico. Dove adesso sorgono il teatro e il palazzo municipale, c’erano le mura difensive che dal bastione di S. Francesco giungevano a un casotto, dove i militari di guardia controllavano la vallata dei torrenti Prochio e Lente. Le mura castellane erano disposte allo stesso modo sopra la porta d’ingresso, culminando anche qui su un casotto di guardia, in prossimità del grande arco dell’acquedotto. Da qui si controllava la strada per Sovana, per Civitavecchia e la strada selciata che immetteva alla doppia porta d’accesso in corrispondenza della fonte medicea di piazza della Repubblica.
Dalla parte opposta alle scalinate per i bastioni, si ergeva il Cassero del castello (oggi è visibile solo la parte superiore a tre archi) con la sua porta centrale munita di ponte levatoio.
La Cittadella fortificata era separata dal Cassero e dalle parti più interne della Fortezza da un fossato. Intorno al 1840 alcune ricche famiglie di ebrei ebbero l’autorizzazione a edificare un grande palazzo su tutta l’area dell’antico fossato, che occultò quasi completamente la parte frontale del cassero (E. Baldini 1937).

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