Sulla strada che conduce a Sorano, all’estremità dell’abitato di Pitigliano, sulla sinistra, si trovano i resti del convento e della chiesa di S. Francesco.
La loro costruzione fu realizzata nel 1522 dal conte Ludovico Orsini su progetto del famoso architetto Antonio da Sangallo il Giovane.
Questi nuovi edifici sostituivano l’antica chiesetta e convento di S.Francesco, che esistevano a Pitigliano fin dal XIII secolo, ma erano stati inglobati nelle mura di fortificazione.
I frati minori di S. Francesco di Pitigliano aderirono al ramo degli Osservanti e furono per secoli un’importante presenza religiosa e culturale per la cittadina.
In questa chiesa avvenne il miracolo eucaristico di S.Lucia Filippini in un anno imprecisato dei primi decenni del ’700.
Il convento fu chiuso con le soppressioni napoleoniche nel 1810 (G. Celata 1968), poi fu venduto a privati e adattato a podere; la chiesa fu in buona parte distrutta da un incendio nel 1911 e ridotta allo stato di rudere. Ne restano soltanto ancora in piedi le mura perimetrali e le tre cappelle laterali, cui si aggiunse una quarta nel XVII secolo.
Nonostante il degrado è ancora possibile ammirare la particolare soluzione architettonica, adottata dal Sangallo, delle tre cappelle semiesagonali sporgenti dalla parete laterale della chiesa, che conservano ancora stucchi, decorazioni e alcune pitture in parte deteriorate.
L’artistico portale in travertino, pregevole opera rinascimentale, fu smontato ed è conservato nel Museo di Arte Sacra di Pitigliano.
L’antico convento conserva ancora il chiostro esterno addossato al fabbricato e nel piazzale un bel pozzo cinquecentesco con specchi adornati dagli stemmi del conte Ludovico Orsini e della moglie Giulia Conti.
Sul lato opposto della strada si trova un vecchio edificio con grande portale ed un cortile interno, detto Palazzo del Borghetto, che fu a lungo la residenza effettiva dei Vescovi della Diocesi di Sovana dal 1680 circa fino al 1777, quando i Lorena cedettero al Vescovo il Palazzo Orsini