All’inizio dell’antico quartiere di Capisotto, alla confluenza delle vie Zuccarelli e Generale Orsini, sorge la chiesa di S. Rocco, un tempo dedicata a Santa Maria fino al 1908.
Questa chiesa, citata nelle Rationes decimarum del 1276-1277 e del 1296, fu ristrutturata con le trasformazioni urbanistiche realizzate per volontà dal Conte Niccolò III Orsini tra la fine del XV e gli inizi del XVI secolo.
La facciata della chiesa, datata all’anno 1500, è divisa nella parte inferiore in tre comparti da quattro lesene corinzie, sulle quali poggia una cornice orizzontale, che divide l’ordine inferiore da quello superiore, caratterizzato da semplice muratura di tufo e da un oculo centrale, nella cui vetrata è raffigurato S. Rocco, patrono di Pitigliano.
L’elegante portale, cui si accede da una doppia scalinata, è serrato dalle due lesene centrali e si conclude in alto con un timpano. Ai lati degli stipiti sono inseriti due stemmi: quello di destra dei conti Orsini e quello di sinistra della Comunità di Pitigliano.
Sulla parete esterna, contigua al campanile, è inserita una lastra scolpita, forse dell’XI - XII secolo, con al centro una figura umana a mezzo busto, le cui mani sono addentate da due draghi alati. La singolare scultura, il cui soggetto si ritrova in altre aree d’Italia, sembra simboleggiare l’uomo assalito dalle forze del male.
L’interno, a pianta trapezoidale, è a tre navate divise da due file di colonne in travertino su piedistallo, con capitelli ionici da cui si dipartono gli archi.
Sulla volta della parete absidale sono tornati alla luce i dipinti (uno sovrapposto all’altro), che raffigurano l’Assunzione della Madonna tra gli Apostoli.
Sopra l’arco sono affrescate due Sibille e sulla parete soprastante sono stati dipinti in epoche diverse nove stemmi, che dal basso vanno da quelli seicenteschi dei Medici e della Comunità di Pitigliano a quelli di papa Pio IX e dei Lorena fra i tre centrali a quello dei Savoia, datato 1891 nella parte più in alto; gli altri sono stemmi di Vescovi e del Capitolo della Cattedrale.
Sulle pareti laterali del presbiterio si trovano due quadri, rappresentanti S.Pietro e S.Paolo, secondo la tradizione venuti da Castro quando la città fu distrutta nel 1649.
Sulla parete di fondo della navata di sinistra, è esposto il dipinto della “Madonna del buon viaggio”, un tempo tra le due porte di Capisotto e recuperato dopo un crollo disastroso.

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