Il bastione di San Michele è situato nell'angolo sud-est della Cittadella e risale alla ristrutturazione della Fortezza Orsini realizzata su progetto del Sangallo tra il 1542 e il 1545 Il progetto del Sangallo comportò la modifica della preesistente rocca ursinea, composta di tre torri a pianta circolare unite da un muro perimetrale, e la realizzazione di un nuovo sistema difensivo basato su due massicci bastioni a pianta poligonale, più consoni a resistere all’impatto delle armi da fuoco. Nonostante le successive manomissioni, i due bastioni esterni alla cittadella, quello a nord denominato di S. Francesco e quello a sud di S. Michele, sono ancora oggi riconoscibili. . Il bastione di San Michele domina l’attuale piazza Petruccioli ed è riconoscibile, vicino alla porta, per l’imponente base a scarpa sormontata da un tratto di cornicione, mentre la parte del bastione sulla strada fu fatta saltare dai tedeschi nell’ultima guerra e ricostruita come base delle soprastanti abitazioni civili.