L’Acquedotto, uno dei primi a essere costruito in Maremma (A. Biondi 1997 e 1998) fu realizzato sotto il dominio dei Medici tra il 1636 e il 1639. L’acqua, presa alle sorgenti del fiume Meleta a una distanza di circa quattro miglia, raggiunge la bella fontana in tufo di piazza della Repubblica, dopo aver attraversato le mura della fortezza e gli archi di via Cavour.
Il viadotto che da piazza Garibaldi porta a piazza della Repubblica, oggi via Cavour, è un’opera realizzata dal governo granducale lorenese nel 1845, con l’obiettivo di facilitare il collegamento tra il centro storico della cittadina e la parte nuova in via di espansione.
Tale ristrutturazione urbanistica portò all’abbattimento di parte delle mura e dello sperone della torre, che fiancheggia Palazzo Orsini. In quest’occasione furono aperti i tredici archi che si collegavano così agli altri due giganteschi, sorretti dal possente pilastro che supera il vuoto sottostante. Progettati da architetti fiorentini e realizzati da maestranze viterbesi, che sapevano ben lavorare il tufo, per la loro spettacolarità gli archi dell’acquedotto caratterizzano il paesaggio di Pitigliano e ne sono il simbolo. Alla base dello spettacolare pilastro dell’Acquedotto, lungo la strada selciata che sale a Pitigliano ed era l’antica via di accesso, si trovano grandi vasche in travertino, usate come lavatoi.

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